I když na přelomu 21.století zažíval Keanu Reeves své nejlepší období v kariéře, v soukromí bylo všechno jinak. Spolu se svou životní láskou Jennifer Syme očekávali příchod malé dcerky Avy. Ta se však v prosinci v roce 1999 narodila mrtvá.
Další rána osudu na sebe nenechala dlouho čekat. Jen o 18 měsíců po obrovském neštěstí totiž zemřela i samotná Jennifer. Příčinou smrti byla hrůzostrašná autonehoda. Herec se ji rozhodl pohřbít hned vedle jejich dcerky. O pozornost novinářů či veřejnosti však nikdy nestál a se svým žalem se pral v soukromí.
Přibližně ve stejné době následovala další rána – jeho mladší sestra Kim, která mu je zároveň nejlepší přítelkyní, onemocněla na leukémii. Herec neváhal ani vteřinu a své sestře dopřál špičkovou zdravotní péči. Poté, co se Kim podařilo zákeřnou chorobu porazit, si Keanu uvědomil, že né každý člověk se má o koho v neštěstí opřít. Založil tak nadaci, která pomáhá dětem s rakovinou. Jeho jméno byste tam však hledali marně, o publicitu totiž nestojí. Mnohem raději by si přál najít velkou lásku. ,,Víte, jsem osamělý chlap. Ve svém životě nemám nikoho. Pokud by se však někdo v mém životě objevil, tohoto člověka bych respektoval a miloval celým srdcem. Snad se mi poštěstí,‘‚ přiznal před několika lety v rozhovoru a osud ho zřejmě vyslechl. Není to tak dávno, co světu představil svou přítelkyni Alexandru Grant. Nebyla to však láska na první pohled, ale přátelství, ze kterého vzešlo něco víc. Dvojice se znala totiž již od roku 2009.
Na internetu mimo jiné do dnešního dne koluje tisíce důkazů o tom, že hollywoodská hvězda na dobro nezanevřela a do světa se snaží vnášet co nejvíce světla. Snídaně celému štábu ale i bezdomovcům v okolí, desetitisíce dolarů věnované na charitu, či odmítnutí speciálních honorářů. To jsou přesně ty věci, pro které ho lidé po celém světě milují. Nejkrásnější na tom všem je, že se o těchto věcech svět nedozvídá z médií, ale od samotných lidí. Nelze tedy pochybovat o tom, že to Keanu vše dělá v dobrého úmyslu a ne proto, aby měl za to plusové body ve své kariéře.
